Durante la temporada de 1964/65, el Milan disputó palmo a palmo el título con el Inter de Helenio Herrera, finalizando en la segunda ubicación. En la siguiente campaña (1965/66) y a pesar del gran conjunto con el que se contaba, entre los que destacaban los refuerzos de Angelo Benedicto Sormani (il Pelè bianco) y Karl-Heinz Schnellinger (Volkswagen), el equipo culminó en la séptimo ubicación.
